Donna sempre sonhou em ser atriz. Mas entre ela e seu sonho há um “pequeno” obstáculo: as provas finais de inglês. Para ser aceita em qualquer faculdade de teatro, ela precisa tirar uma boa nota nessa matéria, mas ao que tudo indica será reprovada. Afinal, como a garota conseguirá fazer um trabalho de três mil palavras sobre Romeu e Julieta se mal consegue acompanhar as lições? Assim, incentivada (para não dizer forçada) por seu pai e Barbie, a namorada mais nova e controladora que ele arrumou, Donna vai atrás de um professor particular. Por um anúncio na biblioteca, ela descobre Will, um universitário que ensina inglês para ganhar um dinheiro extra.
Desde a primeira aula, Will percebe o potencial de Donna e a ajuda a enxergar a peça de Shakespeare sob uma nova luz. Mas o clima de romance não fica só nas frases escritas há mais de quatrocentos anos: Will é lindo, fofo, inteligente… e parece ter a mesma opinião sobre Donna. O único problema é que esse sentimento reabre cicatrizes profundas no coração dela. Desde que viveu uma experiência amorosa horrível, seu lema passou a ser “não deixe que se aproximem e nunca poderão machucá-la”. Agora ela precisa decidir se irá se proteger - evitando que Will chegue perto demais - ou se colocará tudo em risco e abrirá de vez seu coração, para finalmente viver uma história de amor.